It's worth reviewing the chronology of our parasha. משפטים doesn't start with ויאמר ה׳ אל משה. The beginning of ה׳'s speech to Moshe actually starts in the last parasha. After the 10 commandments, when ה׳ spoke directly to the people (at least the first 2), then the people complained, אל ידבר עמנו אלקים פן נמות. So משה נגש אל הערפל (still at the foot of the mountain) and ה׳ spoke to him with Israel "listening in", as we said last week.
Almost the entire parasha is one long speech, the initial ברית between G-d and the Jews. It ends in פרק כג with ושתי את גבלך מים סוף ועד ים פלשתים וממדבר עד הנהר, and only then in פרק כד Moshe is told עלה אלי ההרה והיה שם; ואתנה לך את לחת האבן and he goes up for 40 days.
<hr/>
As part of that ברית, we are first introduced to the שלש רגלים:
<blockquote lang=he><p><b>יד</b> שלש רגלים תחג לי בשנה׃
<b>טו</b> את חג המצות תשמר שבעת ימים תאכל מצות כאשר צויתך למועד חדש האביב כי בו יצאת ממצרים; ולא יראו פני ריקם׃
<b>טז</b> וחג הקציר בכורי מעשיך אשר תזרע בשדה; <em>וחג האסף</em> בצאת השנה באספך את מעשיך מן השדה׃
<b>יז</b> שלש פעמים בשנה יראה כל זכורך אל פני האדן ה׳׃</p>
<footer class=source>שמות פרק כג</footer></blockquote>
And they will be discussed 5 times in the Torah. Next at the "renegotiated" ברית after the sin of the Golden Calf:
<blockquote lang=he><p><b>יח</b> את חג המצות תשמר שבעת ימים תאכל מצות אשר צויתך למועד חדש האביב; כי בחדש האביב יצאת ממצרים׃
...<b>כב</b> וחג שבעת תעשה לך בכורי קציר חטים; <em>וחג האסיף</em> תקופת השנה׃
<b>כג</b> שלש פעמים בשנה יראה כל זכורך את פני האדן ה׳ אלהי ישראל׃</p>
<footer class=source>שמות פרק לד</footer></blockquote>
Then in ספר ויקרא, with all the laws given in the משכן:
<blockquote lang=he><p><b>ד</b> אלה מועדי ה׳ מקראי קדש אשר תקראו אתם במועדם׃
<b>ה</b> בחדש הראשון בארבעה עשר לחדש בין הערבים; פסח לה׳׃
<b>ו</b> ובחמשה עשר יום לחדש הזה חג המצות לה׳; שבעת ימים מצות תאכלו׃ </p>
...
<p><b>טו</b> וספרתם לכם ממחרת השבת מיום הביאכם את עמר התנופה; שבע שבתות תמימת תהיינה׃
<b>טז</b> עד ממחרת השבת השביעת תספרו חמשים יום; והקרבתם מנחה חדשה לה׳׃ </p>
...
<p> <b>לד</b> דבר אל בני ישראל לאמר; בחמשה עשר יום לחדש השביעי הזה <em>חג הסכות</em> שבעת ימים לה׳׃
<b>לט</b> אך בחמשה עשר יום לחדש השביעי באספכם את תבואת הארץ תחגו את חג ה׳ שבעת ימים; ביום הראשון שבתון וביום השמיני שבתון׃
<b>מ</b> ולקחתם לכם ביום הראשון פרי עץ הדר כפת תמרים וענף עץ עבת וערבי נחל; ושמחתם לפני ה׳ אלקיכם שבעת ימים׃
<b>מא</b> וחגתם אתו חג לה׳ שבעת ימים בשנה; חקת עולם לדרתיכם בחדש השביעי תחגו אתו׃
<b>מב</b> בסכת תשבו שבעת ימים; כל האזרח בישראל ישבו בסכת׃
<b>מג</b> למען ידעו דרתיכם כי בסכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים; אני ה׳ אלקיכם׃</p>
<footer class=source>ויקרא פרק כג</footer></blockquote>
Then in ספר במדבר with the laws of the מוספים, though this isn't really the laws of the שלש רגלים, just of the sacrifices:
<blockquote lang=he><p><b>כח:טז</b> ובחדש הראשון בארבעה עשר יום לחדש; פסח לה׳׃</p>
...
<p><b>כח:כו</b> וביום הבכורים בהקריבכם מנחה חדשה לה׳ בשבעתיכם; מקרא קדש יהיה לכם כל מלאכת עבדה לא תעשו׃</p>
...
<p><b>כט:יב</b> ובחמשה עשר יום לחדש השביעי מקרא קדש יהיה לכם כל מלאכת עבדה לא תעשו; וחגתם <em>חג לה׳</em> שבעת ימים׃</p>
<footer class=source>במדבר</footer></blockquote>
And last when Moshe reviews all the laws in ערבות מואב, in ספר דברים:
<blockquote lang=he><p><b>א</b> שמור את חדש האביב ועשית פסח לה׳ אלקיך; כי בחדש האביב הוציאך ה׳ אלקיך ממצרים לילה׃ </p>
...
<p><b>ט</b> שבעה שבעת תספר לך; מהחל חרמש בקמה תחל לספר שבעה שבעות׃
<b>י</b> ועשית חג שבעות לה׳ אלקיך מסת נדבת ידך אשר תתן; כאשר יברכך ה׳ אלהיך׃ </p>
...
<p><b>יג</b> <em>חג הסכת</em> תעשה לך שבעת ימים; באספך מגרנך ומיקבך׃
<b>יד</b> ושמחת בחגך; אתה ובנך ובתך ועבדך ואמתך והלוי והגר והיתום והאלמנה אשר בשעריך׃
<b>טו</b> שבעת ימים תחג לה׳ אלקיך במקום אשר יבחר ה׳; כי יברכך ה׳ אלקיך בכל תבואתך ובכל מעשה ידיך והיית אך שמח׃
<b>טז</b> שלוש פעמים בשנה יראה כל זכורך את פני ה׳ אלקיך במקום אשר יבחר בחג המצות ובחג השבעות ובחג הסכות; ולא יראה את פני ה׳ ריקם׃ </p>
<footer class=source>דברים פרק טז</footer></blockquote>
This is the idea that (סוטה לז,ב)‎ ר' עקיבא אומר כללות ופרטות נאמרו בסיני ונשנו באהל מועד ונשתלשו בערבות מואב.
<hr/>
We know that the רגלים have two different explanations, historical and agricultural. It is interesting that in the Torah, the reason for Pesach is only historical; Shavuot is always agricultural. Sukkot is the only holiday where the Torah mentions both reasons (באספך מגרנך ומיקבך and כי בסכות הושבתי את בני ישראל). Why?
<hr/>
We've mentioned the Vilna Gaon's explanation of why we celebrate סוכות in תשרי:
<blockquote lang="he"><p> סוכות בתשרי כוון שהוא נגד היקף
ענני כבוד היה ראוי לעשות בניסן כי בניסן היה תחילת היקף עננים. אכל נראה לפי
ש<em>כשעשו את העגל נסתלקו העננים</em> ואז לא חזרו עד שהתחילו לעשות המשכן. ומשה
ירד ביוה״כ…ובט״ו התחילו לעשות. <em>ואז חזרו ענני כבוד</em> ולכך אנו
עושין סוכות בט״ו בתשרי. </p>
<footer class="source"> <a href="http://hebrewbooks.org/pdfpager.aspx?req=14230&st=&pgnum=10&hilite=">פירוש הגר׳׳א, שיר השירים א:ד</a></footer></blockquote>
The משך חכמה sees a textual hint to this in the different names given to the holiday:
<blockquote lang=he><p><em>חג האסיף</em>: וכן בפרשת כי תשא; ולא כן בדברים כתיב: ”חג הסוכות“. הטעם על פי דברי הגר״א שכשניתנו הלוחות השניים ומשה ירד מן ההר וחזרו ענני הכבוד בט״ו לחודש תשרי, נצטוו על סוכות, כידוע. ולכך אז, קודם דיברות שניות, נקרא חג האסיף ולא חג הסוכות. </p>
<footer class=source>משך חכמה, שמות כד:טז</footer></blockquote>
Rav Yerucham Olshin comments:
<blockquote lang=he><p>הרי מבואר בדבריו עוד חידוש, שבאמת לא ניתנה מצות סוכה...רק כנגד ענני הכבוד שחזרו אחר כפרת חטא העגל, ולכן לא נקרא היו״ט חג הסוכות עד אחרי חזרת ענני הכבוד. </p>
<footer class=source>ירח למואדים על סוכות, ב:סג</footer></blockquote>
<hr/>
When I first read this, I thought it was a clever reading that supported the Vilna Gaon's idea. The more I thought about it, the more it bothered me. It says that after the משכן was built, ה׳ <em>added a new מצוה דאורייתא</em>! What does this mean about the Torah given on הר סיני? Was it incomplete, imperfect?
<blockquote lang=he><p><b>א</b> וידבר ה׳ אל משה בהר סיני לאמר׃
<b>ב</b> דבר אל בני ישראל ואמרת אלהם כי תבאו אל הארץ אשר אני נתן לכם ושבתה הארץ שבת לה׳׃</p>
<footer class=source>ויקרא פרק כה</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>בהר סיני</em>: מה ענין שמיטה אצל הר סיני, והלא כל המצות נאמרו מסיני, אלא מה שמיטה נאמרו כללותיה ופרטותיה ודקדוקיה מסיני, אף כולן נאמרו כללותיהן ודקדוקיהן מסיני. </p>
<footer class=source>רש״י, ויקרא כה:א </footer></blockquote>
Similarly,
<blockquote lang=he><p>אלה המצות אשר צוה ה׳ את משה אל בני ישראל; בהר סיני׃</p>
<footer class=source>ויקרא פרק כז:לד</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>”בהר סיני“ שכלם נאמרו מסיני.</p>
<footer class=source>ספרא בחוקותי פרשה ה </footer></blockquote>
Actually, this is a מחלוקת in the Gemara:
<blockquote lang=he><p>דתניא ר׳ ישמעאל אומר כללות נאמרו בסיני
ופרטות באהל מועד ור׳ עקיבא אומר כללות ופרטות נאמרו בסיני ונשנו באהל מועד ונשתלשו בערבות מואב.</p>
<footer class=source>חגיגה ו,א-ב</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>כללות נאמרו בסיני</em>: הרבה דברים נאמרו סתומים בסיני שלא נתפרשו כל צרכן, ופירשו לו לאחר שהוקם המשכן באהל מועד, שהרי לא נתפרשו שם הלכות עבודה ככל הצריך, אלא מזבח אדמה תעשה לי וזבחת עליו את עולותיך ואת שלמיך (שמות כ) ולא פירש מתן דמיהן, הפשיטן וניתוחן של עולות, והקרבת אימורין של שלמים.</p>
<footer class=source>רש״י, חגיגה ו,א </footer></blockquote>
<hr/>
Now, Rashi obviously holds that כללות ופרטות נאמרו בסיני but there are strong opinions in the ראשונים and אחרונים the other way:
<blockquote lang=he><p>שאלת ממני אודיעך דעתי על המצות שנתחדשו במשנה תורה היכן נאמרו? אם נאמרו בסיני או בחורב [או] באהל מועד למה לא אמרן משה מיד לבני ישראל כשאר מצות ולמה כבש אותם כל כך זמן?</p>
...
<p>מה שאני סובר שכל הפרשיות המחודשות בערבות מואב נאמרו וכל פרשה שנשנית משום דבר שנתחדש בה. ואם תשאלני למה צוה הקדוש ברוך הוא מצות אלו בסיני כשאר מצות ולמה לא תשאל על שבת ודינין דאמרינן במרה איפקיד ועל אותם שנאמרו באהל מועד למה לא נאמרו בסיני והשואל על זה שואל על רצונו והוא הוא דבר שאין כח באדם להשיגו כי הוא ית' ורצונו הכל דבר אחד.</p>
...
<p>ואעפ״י שידעתי שאיני כדאי לחלוק על הרב [רמב״ן] ז״ל מ״מ דעתי החלושה אני כותב הואיל ואין זה תלוי בדין מדיני תורתינו.</p>
<footer class=source>שו״ת רדב״ז חלק ו סימן ב אלפים קמג </footer></blockquote>
And Seforno strikingly makes this an important part of his theology:
<blockquote lang=he><p><b>א</b> וידבר ה׳ אל משה לאמר׃
<b>ב</b> דבר אל בני ישראל ואמרת אלהם; כי תבאו אל ארץ מושבתיכם אשר אני נתן לכם׃
<b>ג</b> ועשיתם אשה לה׳ עלה או זבח לפלא נדר או בנדבה או במעדיכם לעשות ריח ניחח לה׳ מן הבקר או מן הצאן׃
<b>ד</b> והקריב המקריב קרבנו לה׳ מנחה סלת עשרון בלול ברבעית ההין שמן׃
<b>ה</b> ויין לנסך רביעית ההין תעשה על העלה או לזבח לכבש האחד׃</p>
<footer class=source>במדבר פרק טו</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>לעשות ריח ניחוח... והקריב המקריב</em>: הנה עד העגל היה הקרבן ריח ניחוח בזולת מנחה ונסכים כענין בהבל ובנח ובאברהם וכענין וישלח את נערי בני ישראל ויעלו עולות ויזבחו זבחים שלמים לה<em>׳ </em>פרים (שמות כד, ה) לא זולת זה ובחטאם בעגל הצריך מנחה ונסכים לעולת התמיד שהיא קרבן צבור ומאז שחטאו במרגלים הצריך מנחה ונסכים להכשיר גם קרבן יחיד.</p>
<footer class=source>ספורנו, במדבר טו:ג </footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ההשקפה שביסוד שיטת רבינו היא שאם ”הקב״ה אורייתא וישראל חד הוא“, הרי שכל שינוי מהותי בדרגת בני ישראל בתקופת מתן תורה צריך להשפיע על הרכב תרי״ג המצוות בהן נצטוו. אם תפקידן של המצוות הוא להביא לידי כך שבני ישראל יהיו ”עם קדוש לה׳ אלקך“, ו”ממלכת כהנים וגוי קדוש“, הרי שמטרה נכספת זאת תושג בדרכים שונות, בהתאם לדרגה של אלו שמשימה זאת מוטלת עליהם.</p>
<footer class=source>רב יהודה קופרמן, פרוש ספורנו על התורה, שם, הערה 1</footer></blockquote>
This is striking. According to Seforno, not only did Moshe not get the complete set of mitzvot at Sinai, but they weren't actually finalized until the Torah was written down before they entered Israel. The underlying concepts may have been there (כללות נאמרו בסיני) but the details of practice depended on בני ישראל themselves, התאם לדרגה של אלו שמשימה זאת מוטלת עליהם.
<hr/>
This blew my mind. I don't know if that was the intent of the Vilna Gaon and the משך חכמה as well, since most commentators agree with Rashi and Rabbi Akiva that the Torah was given (including the details, the תורה שבעל פה) at Sinai. As the Netziv puts it:
<blockquote lang=he><p>ואלה המשפטים אשר תשים לפניהם׃</p>
<footer class=source>שמות כא:א</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p><em>ואלה</em> מוסיף על הראשונים, מה הראשונים מסיני, אף אלו מסיני. </p>
<footer class=source>רש״י, שם</footer></blockquote>
<blockquote lang=he><p>ונראה לומר דכך פירושו, דודאי אף על גב שכל המצות נאמרו מסיני--יש מצות שהם עיקר יותר מסיני, לפי שהם מצות חשובות, וירד הקדוש ברוך הוא בשבילם על הר סיני לאותם דוקא [ש]נאמרו בפירוש כאשר הם כתובים, וכל שאר המצות נאמרו עמהם מסיני, וזה בשביל כי ”תורת ה׳ תמימה“ (תהלים יט:ח) אין מצותיה מחולקות, ולפיכך נאמרו כולם מהר סיני. ומכל מקום יש חילוק בין המצות; כי עשרת הדברות נאמרו מסיני בשביל עצמם, ואילו שאר המצות נאמרו מסיני מפני שהשם יתברך נתן התורה בשלימות בסיני. ותדע, שאמרו (סוטה לז:) התורה נתנה כללותיה ופרטותיה מסיני, חזרו ונשנו באוהל מועד, וחזרו ונשנו בערבות מואב, והשתא קשה למה באלו מצות דוקא נכתב שנאמרו באוהל מועד, כגון מצות הקרבנות (ויקרא א:א), על כרחך כמו שאמרנו, אף על גב שכל המצות נאמרו בסיני ונשנו באוהל מועד, לא נשנו כולם רק בשביל איזה מצות ששייכים דוקא באוהל מועד, כמו מצות קרבנות ששייכים אל אוהל מועד, ועל ידי אותן מצות נאמרה כל התורה באוהל מועד, לפי שהתורה היא אחת, אין לומר שיהיו קצת מצות נאמרו במקום זה ומקצתן במקום אחר, ולפיכך נאמרו כולן שם, אבל לא נאמרו רק ברמז. ועוד, הא דאמר ”מה הראשונים מסיני אף אלו מסיני“, כלומר כמו הראשונים שנאמרו בסיני, ולישראל נאמרו עשרת הדיברות מסיני--אף אלו כך, וכל שאר מצות-- למשה נאמרו מסיני, ולא לישראל, עד אוהל מועד, או עד ערבות מואב.</p>
<footer class=source>גור אריה, שם </footer></blockquote>
<hr/>
So how to understand the משך חכמה? This is how Rav Copperman understands it:
<blockquote lang=he><p>בזה מפרש רבינו על פי שיטתו כי פשוטו של מקרא משקף את המצב העבודתי-הלכתי בתקופה מסוימת, בעוד מדרש ההלכה ”מתעלה“ מעל ללוקאלית של הפסוקים...פשוטו של מקרא רואה בפסוק לפני חטא העגל את הרפלקציה של דרגת בני ישראל לפני חטא העגל, ואילו בספר דברים את מצב בני ישראל אחרי חטא העגל וחטא המרגלים.</p>
<footer class=source>רב יהודה קופרמן, פניני משך חכמה, שמות כד:טז, הערה 1</footer></blockquote>
The difference between חג האסף and חג הסכות is one of name, of emphasis. I would say the holiday of the 15th of Tishrei existed before חטא העגל, with all its laws and details, including sitting in a סוכה. It was part of חג האסיף, a Thanksgiving festival. It wasn't called חג הסכות any more than we call it today חג ההדסים. After חטא העגל and the return of the שכינה, the סוכה acquired new significance and became the focus of the holiday, with its new historical focus and became חג הסכות.