In Moshe’s historical review, he mentions the invasion and conquest of the lands of סיחון and עג:
כו ואשלח מלאכים ממדבר קדמות אל סיחון מלך חשבון דברי שלום לאמר׃ כז אעברה בארצך בדרך בדרך אלך; לא אסור ימין ושמאול׃…ל ולא אבה סיחן מלך חשבון העברנו בו; כי הקשה ה׳ אלקיך את רוחו ואמץ את לבבו למען תתו בידך כיום הזה׃
Why does ה׳ harden סיחון's heart? Why not allow him to let Israel through, collect the EZ pass fees, and live in peace? Moshe clearly thought that was a good plan, since he sent a peace emissary first. But ה׳ wanted a war, למען תתו בידך.
We’ve seen the concept of ה׳ hardening the heart before of course. But that was different. פרעה was a bad guy; חזקתי את לב פרעה was a punishment.
לפיכך כתוב בתורה (שמות ד:כא) וַאֲנִי אֲחַזֵּק אֶת [לב פרעה]: לפי שחטא מעצמו תחילה והרע לישראל הגרים בארצו, שנאמר (שמות א:י) הָבָה נִתְחַכְּמָה לוֹ, נתן הדין למנוע ממנו התשובה, עד שנפרעין ממנו; לפיכך חיזק הקדוש ברוך הוא את ליבו.
But סיחון hasn’t done anything wrong. What’s going on here? The war with סיחון seems to be important; it comes up again and again.
ג ויהי בארבעים שנה בעשתי עשר חדש באחד לחדש; דבר משה אל בני ישראל ככל אשר צוה ה׳ אתו אלהם׃ ד אחרי הכתו את סיחן מלך האמרי אשר יושב בחשבון ואת עוג מלך הבשן אשר יושב בעשתרת באדרעי׃ ה בעבר הירדן בארץ מואב הואיל משה באר את התורה הזאת לאמר׃
יז למכה מלכים גדלים; כי לעולם חסדו׃ יח ויהרג מלכים אדירים; כי לעולם חסדו׃ יט לסיחון מלך האמרי; כי לעולם חסדו׃ כ ולעוג מלך הבשן; כי לעולם חסדו׃
You could argue that the war on the east side of the Jordan was necessary to instill the fear of הקב״ה and of בני ישראל in the hearts of the Canaanites on the west side. When the people left Egypt, the nations were intimidated.
יד שמעו עמים ירגזון; חיל אחז ישבי פלשת׃ טו אז נבהלו אלופי אדום אילי מואב יאחזמו רעד; נמגו כל ישבי כנען׃
But that was 40 years ago. Memories fade. There needed to be a new example of ה׳'s power.
ט ותאמר אל האנשים ידעתי כי נתן ה׳ לכם את הארץ; וכי נפלה אימתכם עלינו וכי נמגו כל ישבי הארץ מפניכם׃ י כי שמענו את אשר הוביש ה׳ את מי ים סוף מפניכם בצאתכם ממצרים; ואשר עשיתם לשני מלכי האמרי אשר בעבר הירדן לסיחן ולעוג אשר החרמתם אותם׃ יא ונשמע וימס לבבנו ולא קמה עוד רוח באיש מפניכם; כי ה׳ אלקיכם הוא אלקים בשמים ממעל ועל הארץ מתחת׃
But there were plenty of miracles to come. The splitting of the Jordan and the siege of Jericho should have been enough.
ויהי כשמע כל מלכי האמרי אשר בעבר הירדן ימה וכל מלכי הכנעני אשר על הים את אשר הוביש ה׳ את מי הירדן מפני בני ישראל עד עברנו (עברם); וימס לבבם ולא היה בם עוד רוח מפני בני ישראל׃
Joshua fought the battle of Jericho and the walls came a-tumbling down
Bottom line: I don’t have an answer. So I’m going to have to go chassidic. Moshe’s speech is not meant to be a history lesson but a homiletical lecture. The war with סיחון has an underlying moral message. We looked at that war in פרשת חקת תשע״ח and the fact that it is associated with an odd song:
כא וישלח ישראל מלאכים אל סיחן מלך האמרי לאמר׃…כה ויקח ישראל את כל הערים האלה; וישב ישראל בכל ערי האמרי בחשבון ובכל בנתיה׃
כו כי חשבון עיר סיחן מלך האמרי הוא; והוא נלחם במלך מואב הראשון ויקח את כל ארצו מידו עד ארנן׃
כז על כן יאמרו המשלים באו חשבון; תבנה ותכונן עיר סיחון׃
כח כי אש יצאה מחשבון להבה מקרית סיחן; אכלה ער מואב בעלי במות ארנן׃
The gemara takes this song homiletically:
א״ר יוחנן: מאי דכתיב (במדבר כא) ”על כן יאמרו המושלים וגו׳“? ”המושלים“ אלו המושלים ביצרם. ”בואו חשבון“ בואו ונחשב חשבונו של עולם: הפסד מצוה כנגד שכרה ושכר עבירה כנגד הפסדה. ”תבנה ותכונן“ אם אתה עושה כן תבנה בעולם הזה ותכונן לעולם הבא. ”עיר סיחון“ אם משים אדם עצמו כעיר זה שמהלך אחר סיחה נאה; מה כתיב אחריו: ”כי אש יצאה מחשבון וגו׳“ תצא אש ממחשבין ותאכל את שאינן מחשבין…
The Sfas Emes says that this is Moshe’s message here. Moshe could not teach the Torah until the people learned the lesson of the war with סיחון.
אחרי הכותו [את סיחן מלך האמרי אשר יושב בחשבון]: כבר כ׳ בשם מו״ז ז״ל כי קודם איבוד אותן הרשעים לא היה יכול לפרש אלה הדברים; וביאר עוד קליפת סיחון מלך חשבון הוא מחשבות הרעות…
I think the Slonimer explains it more clearly:
והנה איתא בספה״ק דגל מחנה אפרים בשם הבעש״ט הק׳ זי״ע בענין מ״ב המסעות, שהם שייכים לכל אחד ואחד, דכמו שישראל עברו מ״ב מסעות מעת שיצאו ממצרים עד בואם אל ארץ ישראל, כך כל יהודי צריך לעבור מ״ב מסעות, מעת צאתו מבטן אמו עד שובו לבית עולמו, שכל מסע הוא בחינה מיוחדת שעל פי ה׳ יסעו ועל פי ה׳ יחנו.
Each of the stops in last week’s parsha represents a stage of development, a moral battle to be won. The gemara says that סיחון comes from (aggadically) סיחה, speech. סיחון is the one who speaks, which is all of us:
וייצר ה׳ אלקים את האדם עפר מן האדמה ויפח באפיו נשמת חיים; ויהי האדם לנפש חיה׃
וּבְרָא יְיָ אֱלֹקִים יָת אָדָם עַפְרָא מִן אַדְמְתָא וּנְפַח בְּאַפּוֹהִי נִשְׁמְתָא דְחַיֵּי וַהֲוַת בְּאָדָם לְרוּחַ מְמַלְלָא׃
סיחון represents the human being who can think and speak. The battle is to actually do that: “בואו חשבון”: בואו ונחשב חשבונו של עולם.
אלא דענין סיחון ועוג שהם היו ב׳ הקליפות הקשות ביותר, שישבו על מפתחי ארץ ישראל ולא הניחו לישראל להכנס לתוכה…ענין קליפת סיחון ועוג, שהם הקליפה החזקה ביותר המתעוררת בעת שיהודי עומד כבר להגיע ליעודו ותפקידו, שאז ישנו כח הקליפה המונע בעדו ואינו מניחו להשיג יעודו. ורק אחרי הכותו את סיחון מלך האמורי ואת עוג מלך הבשן, לאחר שהכניע משה את הקליפה הזאת, הואיל משה באר את התורה הזאת, היו יכולים לקבל את התורה ולהשיג אור התורה, ונפתח להם הפתח של ארץ ישראל והתורה.
הקשה ה׳ אלקיך את רוחו ואמץ את לבבו is a statement about human nature. It is description of all of us; inertia and habit is an incredibly strong force. I have been learning מסילת ישרים with Leia. מסילת ישרים basically is a step-by-step program for personal improvement. First step is זהירות, which I would translate as “mindfulness”: Just be aware of what you are doing. It’s not even about making good choices; it’s about being aware that there are choices to be made.
הנה ענין הזהירות הוא שיהיה האדם נזהר במעשיו ובעניניו, כלומר, מתבונן ומפקח על מעשיו ודרכיו, הטובים הם אם לא, לבלתי עזוב נפשו לסכנת האבדון חס וחלילה ולא ילך במהלך הרגלו כעִוֵר באפלה.
[זהירות] is being mindful of oneself and one’s relation to others at every moment. This is a necessary prequisite to the practice of Mussar, whose goal is to become aware of the feelings, actions and thoughts that constitute a person’s psyche.
כי הקשה ה׳ אלקיך את רוחו ואמץ את לבבו למען תתו בידך כיום הזה It’s hard but it’s possible and it is critically necessary.