וכבר חזו לנו קדושינו ז״ל מראש ואמרו שבעקבתא דמשיחא חוצפה יסגי. בדורות הקודמים הרגישו התלמידים הכנעה וביטול לפני הוריהם, רבותיהם ומדריכיהם הטובים...לא כן עתה שהנער מתגאה לאמור: אני די לעצמי, דעתי טובה וישרה, עליה אסמוך ובדרכי אלך.
But Rav Tzadok looks at it as a positive:
{:he}
>אמרו הקדמונים מאמר חז״ל בפסחים (דף פו,ב) ”כל מה שיאמר לך בעל הבית עשה, חוץ מצא“. ולא לחנם כתבה תורה ענין המעפילים בפרשת שלח, אשר כבר האמינו בדברי משה, ולמה לא שמעו לו בזה שאמר להם אַל תַּעֲלוּ וגו׳. אלא שהם חשבו שזה בכלל ”חוץ מצא“.
>
...ועל זה העפילו לעלות אף נגד רצון השי״ת, כמו שאמרו ז״ל (סנהדרין קה,א) ”חוצפתא מלכותא בלא תגא“...פירוש כידוע ”מלכות“ הוא כנסת ישראל, ו”כתר“ הוא שורש רצון הש״י, ורוצה לומר ממשלה מעצמו...והתקרבות כנסת ישראל מעצמה.
>
והם לא הצליחו בזה מפני שאכלוה פגה, כמו שאמרו ז״ל (סוטה מט,ב) ”בעקבתא דמשיחא חוצפא יסגא“, שאז הוא העת לזה...ולכך אמר להם משה *וְהִוא* לֹא תִצְלָח, נראה שעצה היא אלא שלא תצלח. ודייק ”והיא“ שבכל מקום דרשו רז״ל היא ולא אחרת, שיש זמן אחר שמצליח והוא זמננו זה שהוא עקבי משיחא.
--צדקת הצדיק מו
As we approach the גאולה, there will be מעפילים, those who "defiantly ascend", against all the rules and they will go without ארון ברית ה׳ ומשה, in the ultimate חוצפא יסגא. And they will succeed: והיא לא תצלח. היא ולא אחרת, שיש זמן אחר שמצליח והוא זמננו.
And I am Zionist enough to say that this is what the founding of מדינת ישראל was, and that ה׳ looked at our chutzpah and smiled:
{:he}
>אשכחיה רבי נתן לאליהו. א״ל: מאי עביד קוב״ה בההיא שעתא? א״ל: קא חייך ואמר נצחוני בני נצחוני בני.
--בבא מציעא נט,ב